有機化學（第二版）

1緒論1
1.1有機化學與研究任務1
1.2有機化合物的特點2
1.3有機化合物的結構理論3
1.3.1凱庫勒結構式3
1.3.2化學鍵和構造式3
1.3.3共價鍵的本質3
1.3.4共價鍵的屬性7
1.4有機化合物通用的研究方法9
1.5有機反應的類型9
1.5.1化學鍵斷裂方式9
1.5.2有機反應的類型10
1.6有機化合物的分類10
1.6.1按基本骨架分類10
1.6.2按官能團分類11
1.7有機化學中的酸堿概念12
1.7.1酸堿的質子概念12
1.7.2酸堿電子論概念13
思維導圖14
習題15

2烴類16
2.1烷烴16
2.1.1定義、通式16
2.1.2同分異構體16
2.1.3烷烴的命名17
2.1.4烷烴的結構19
2.1.5烷烴的物理性質20
2.1.6烷烴的化學性質22
2.1.7烷烴的應用26
思維導圖27
2.2烯烴28
2.2.1定義、通式28
2.2.2烯烴的結構28
2.2.3烯烴的同分異構和命名29
2.2.4烯烴的物理性質31
2.2.5烯烴的化學性質32
2.2.6烯烴制備41
2.2.7重要的烯烴41
思維導圖42
2.3二烯烴43
2.3.1二烯烴的分類和命名43
2.3.2共軛二烯烴的結構和共軛效應43
2.3.3共軛二烯烴的性質44
2.3.4二烯烴的制備47
2.3.5萜類化合物47
思維導圖50
2.4炔烴51
2.4.1炔烴的結構、異構和命名51
2.4.2炔烴的同分異構和命名51
2.4.3炔烴的物理性質52
2.4.4炔烴的化學性質52
2.4.5炔烴的制備58
思維導圖59
2.5脂環(huán)烴60
2.5.1環(huán)烴的結構、分類、異構和命名60
2.5.2環(huán)烷烴的物理性質64
2.5.3環(huán)烷烴的化學性質64
2.5.4環(huán)烷烴的來源和重要的脂環(huán)族
化合物67
思維導圖68
習題69

3芳香烴72
3.1單環(huán)芳烴的結構、異構和命名72
3.1.1凱庫勒式72
3.1.2閉合共軛體系73
3.1.3單環(huán)芳烴的構造異構74
3.1.4單環(huán)芳烴的命名方法74
3.1.5芳烴衍生物的命名75
思維導圖77
3.2單環(huán)芳烴的物理性質78
3.3化學性質78
3.3.1取代反應78
3.3.2加成反應82
3.3.3氧化反應83
思維導圖84
3.4苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律85
3.4.1一元取代苯的定位規(guī)律85
3.4.2二元取代苯的定位規(guī)律86
3.4.3定位規(guī)律的應用86
思維導圖90
3.5稠環(huán)芳烴91
3.5.1萘的結構91
3.5.2萘的性質91
3.6芳烴的來源和重要的芳烴93
3.6.1芳烴的工業(yè)來源93
3.6.2重要的芳烴94
思維導圖96
習題97

4鹵代烴101
4.1鹵代烴的分類、異構和命名101
4.1.1鹵代烴的分類與異構101
4.1.2鹵代烴的命名102
4.2鹵代烷的物理性質103
4.3鹵代烷的化學性質104
4.3.1取代反應104
4.3.2與金屬反應106
4.4鹵代烷的制法和重要的鹵代烴107
4.4.1鹵代烷的制法107
4.4.2重要的鹵代烴108
思維導圖110
習題111

5醇、酚、醚114
5.1醇114
5.1.1醇的分類及同分異構114
5.1.2醇的命名115
5.1.3醇的物理性質116
5.1.4醇的化學性質117
5.1.5醇的制備121
思維導圖123
5.2酚124
5.2.1酚的分類與命名124
5.2.2酚的物理性質125
5.2.3酚的化學性質125
5.2.4酚的制備130
思維導圖131
5.3醚132
5.3.1醚的結構、分類和命名132
5.3.2醚的物理性質133
5.3.3醚的化學性質133
5.3.4重要的醚類化合物135
5.3.5醚的制備136
思維導圖137
5.4含硫化合物138
5.4.1含硫化合物的分類與命名138
5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性質138
5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化學性質139
思維導圖142
習題143

6醛和酮145
6.1醛和酮的結構、分類與命名145
6.2醛和酮的物理性質147
6.3醛和酮的化學性質148
6.3.1羰基的加成反應148
6.3.2氧化反應152
6.3.3還原反應153
6.3.4α-氫原子的反應154
6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮157
6.4.1醛、酮的制法157
6.4.2重要的醛、酮158
思維導圖160
習題161

7羧酸及其衍生物164
7.1羧酸的結構164
7.2羧酸的分類164
7.3羧酸的命名165
7.4羧酸的物理性質165
7.5羧酸的化學性質167
7.5.1弱酸性167
7.5.2羥基被取代168
7.5.3脫羧反應169
7.5.4α-氫的鹵代反應170
7.6羧酸的制法和重要的羧酸171
思維導圖174
習題175

8含氮化合物178
8.1硝基化合物178
8.1.1硝基化合物的結構和命名178
8.1.2硝基化合物的性質179
8.1.3硝基對苯環(huán)上其他基團的影響180
8.1.4硝基化合物的制法和常用的
硝基化合物181
練一練182
思維導圖183
8.2胺184
8.2.1胺的分類和命名184
8.2.2胺的物理性質186
8.2.3胺的化學性質187
8.2.4胺的制法和常用的胺192
思維導圖195
8.3重氮和偶氮化合物196
8.3.1重氮和偶氮化合物的結構196
8.3.2重氮反應196
8.3.3重氮鹽的性質及用途196
8.3.4重氮鹽制備與常用的重氮化
合物200
思維導圖200
8.4酰胺201
8.4.1酰胺的結構、分類和命名201
8.4.2酰胺的物理性質201
8.4.3酰胺的化學性質202
思維導圖205
8.5腈206
8.5.1腈的命名206
8.5.2腈的物理性質206
8.5.3腈的化學性質206
8.5.4腈的制法和常用的腈207
思維導圖209
習題210

9雜環(huán)化合物212
9.1雜環(huán)化合物的分類和命名212
9.1.1分類212
9.1.2命名213
思維導圖215
9.2五元雜環(huán)化合物216
9.2.1呋喃216
9.2.2噻吩218
9.2.3吡咯219
思維導圖222
9.3六元雜環(huán)化合物223
9.3.1吡啶223
9.3.2吡啶的衍生物225
思維導圖226
9.4二雜五元雜環(huán)化合物227
9.4.1堿性227
9.4.2環(huán)穩(wěn)定性227
9.4.3取代反應227
9.4.4互變異構現(xiàn)象227
9.4.5重要衍生物228
思維導圖229
9.5二雜六元雜環(huán)化合物230
思維導圖231
9.6稠雜環(huán)化合物232
9.6.1吲哚232
9.6.2吲哚衍生物232
9.6.3喹啉及其衍生物233
思維導圖235
9.7苯并吡喃的衍生物236
9.8嘌呤及其衍生物236
思維導圖238
習題239

10有機化學實驗基礎240
10.1有機化學實驗室規(guī)則240
10.2有機化學實驗室安全知識240
10.2.1實驗室安全守則240
10.2.2實驗室事故的處理241
10.2.3用具241
10.3玻璃儀器和其他用品241
10.3.1普通玻璃儀器241
10.3.2標準磨口儀器243
10.3.3其他用品245
10.3.4電子儀器245
10.4儀器的洗滌246
10.5常用裝置247
10.5.1蒸餾裝置247
10.5.2回流裝置248
10.5.3分餾裝置249
10.5.4攪拌裝置250
10.6常用的純化方法251
10.6.1重結晶251
10.6.2萃取252
10.6.3過濾253

11有機化學實驗256
11.1乙酸正丁酯的制備256
11.21溴丁烷的制備258
11.3對硝基苯甲酸的制備261
11.4正丁醛的制備263
11.5對甲苯胺的制備264
11.6乙酰苯胺的制備266

參考答案269

參考文獻284