有機化學（第2版）

第一章 有機化合物的結構和性質(zhì)
　1.1 有機化合物和有機化學
　1.2 有機化合物的特點
　　1.2.1 有機化合物結構上的主要特點——同分異構現(xiàn)象
　　1.2.2 有機化合物性質(zhì)上的特點
　1.3 有機化合物中的共價鍵
　1.4 有機化合物中共價鍵的性質(zhì)
　1.5 共價鍵的斷裂——均裂與異裂
　1.6 有機化學中的酸堿概念
　　1.6.1 布倫斯特酸堿定義和路易斯酸堿定義
　　1.6.2 酸堿的強弱與酸堿反應
　1.7 有機化合物的分類
　　1.7.1 按碳鏈分類：
　　1.7.2 按官能團分類
　1.8 有機化學的發(fā)展及學習有機化學的重要性
第二章 烷烴
　2.1 烷烴的通式、同系列和構造異構
　2.2 烷烴的命名
　2.3 烷烴的結構
　　2.3.1 甲烷的結構和sp3雜化軌道
　　2.3.2 其他烷烴的結構
　2.4 烷烴的構象
　　2.4.1 乙烷的構象
　　2.4.2 丁烷的構象
　2.5 烷烴的物理性質(zhì)
　2.6 烷烴的化學性質(zhì)
　　2.6.1 氧化反應
　　2.6.2 異構化反應
　　2.6.3 裂化反應
　　2.6.4 取代反應
　2.7 甲烷氯代反應歷程
　2.8 甲烷氯代反應過程中的能量變化——反應熱、活化能和過渡態(tài)
　2.9 一般烷烴的鹵代反應歷程
　2.10 烷烴的天然來源
　　習題
第三章 烯烴
　3.1 烯烴的構造異構和命名
　3.2 烯烴的結構
　　3.2.1 乙烯的結構
　　3.2.2 順反異構現(xiàn)象
　3.3 E-Z標記法——次序規(guī)則
　3.4 烯烴的來源和制法
　　3.4.1 烯烴的工業(yè)來源和制法
　　3.4.2 烯烴的實驗室制法
　3.5 烯烴的物理性質(zhì)
　3.6 烯烴的化學性質(zhì)
　　3.6.1 催化加氫
　　3.6.2 親電加成反應
　　3.6.3 自由基加成——過氧化物效應
　　3.6.4 硼氫化反應
　　3.6.5 氧化反應
　　3.6.6 臭氧化反應
　　3.6.7 聚合反應
　　3.6.8 a氫原子的反應
　3.7 重要的烯烴——乙烯、丙烯和丁烯
　　習題
第四章 炔烴二烯烴紅外光譜
?。ㄒ唬┤矡N
　　4.1 炔烴的異構和命名
　　4.2 炔烴的結構
　　4.3 炔烴的物理性質(zhì)
　　4.4 炔烴的化學性質(zhì)
　　　4.4.1 叁鍵碳上氫原子的活潑性（弱酸性）
　　　4.4.2 加成反應
　　　4.4.3 氧化反應
　　　4.4.4 聚合反應
　　4.5 重要的炔烴——乙炔
?。ǘ┒N
　　4.6 共軛二烯烴的結構和共軛效應
　　4.7 超共軛效應
　　4.8 共軛二烯烴的性質(zhì)
　　　4.8.1 1，2一加成和1，4-加成
　　　4.8.2 雙烯合成——狄爾斯一阿爾德反應
　　　4.8.3 聚合反應
　　4.9 天然橡膠和合成橡膠
　（三）紅外光譜
　　4.10 電磁波譜的概念
　　4.11 紅外光譜
　　　4.11.1 分子振動、分子結構與紅外光譜
　　　4.11.2 脂肪族烴的紅外光譜
　　習題
第五章 脂環(huán)烴
　5.1 脂環(huán)烴的定義和命名
　5.2 脂環(huán)烴的性質(zhì)
　　5.2.1 環(huán)烷烴的反應
　　5.2.2 環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應
　5.3 環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性
　5.4 環(huán)烷烴的結構
　　5.4.1 環(huán)丙烷的結構
　　5.4.2 環(huán)丁烷的結構
　　5.4.3 環(huán)戊烷的結構
　　5.4.4 環(huán)己烷的結構
　　5.4.5 十氫化萘的結構
　5.5 萜類和甾族化合物
　　5.5.1 萜類
　　5.5.2 甾族化合物
　　習題
第六章 單環(huán)芳烴
　6.1 苯的結構
　　6.1.1 凱庫勒結構式
　　6.1.2 苯分子結構的近代概念
　6.2 單環(huán)芳烴的構造異構和命名
　6.3 單環(huán)芳烴的來源和制法
　　6.3.1 煤的干餾
　　6.3.2 石油的芳構化
　6.4 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)
　6.5 單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)
　　6.5.1 取代反應
　　6.5.2 加成反應
　　6.5.3 芳烴側鏈反應
　6.6 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律
　　6.6.1 定位規(guī)律
　　6.6.2 定位規(guī)律的解釋
　　6.6.3 苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律
　　習題
第七章 多環(huán)芳烴和非苯芳烴
　7.1 聯(lián)苯及其衍生物
　7.2 稠環(huán)芳烴
　　7.2.1 萘及其衍生物
　　7.2.2 蒽及其衍生物
　　7.2.3 菲
　　7.2.4 其他稠環(huán)芳烴
　7.3 非苯芳烴
　　習題
第八章 立體化學
　8.1 手性和對映體
　8.2 旋光性和比旋光度
　　8.2.1 旋光性
　　8.2.2 比旋光度
　8.3 含有一個手性碳原子的化合物的對映異構
　　8.4 構型的表示法、構型的確定和構型的標記
　　8.4.1 構型的表示法
　　8.4.2 構型的確定
　　8.4.3 構型的標記
　8.5 含有多個手性碳原子化合物的立體異構
　8.6 外消旋體的拆分
　8.7 手性合成（不對稱合成）
　8.8 環(huán)狀化合物的立體異構
　8.9 不含手性碳原子化合物的對映異構
　8.10 含有其他手性原子化合物的對映異構
　　習題
第九章鹵代烴
　9.1 鹵代烷
　　9.1.1 鹵代烷的命名
　　9.1.2 鹵烷的制法
　　9.1.3 鹵烷的物理性質(zhì)
　　9.1.4 鹵烷的化學性質(zhì)
　9.2 鹵代烯烴
　　9.2.1 鹵代烯烴的分類和命名
　　9.2.2 雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響
　9.3 鹵代芳烴
　　9.3.1 氯苯
　　9.3.2 苯氯甲烷
　9.4 多鹵代烴
　　9.4.1 三氯甲烷
　　9.4.2 四氯化碳
　　9.4.3 多氟代烴
　　習題
第十章 醇和醚
?。ㄒ唬┐?br />　　10.1 醇的結構、分類、異構和命名
　　　10.1.1 醇的結構
　　　10.1.2 醇的分類
　　　10.1.3 醇的異構和命名
　　10.2 醇的制法
　　　10.2.1 烯烴水合
　　　10.2.2 硼氫化一氧化反應
　　　10.2.3 從醛、酮、羧酸及其酯還原
　　　10.2.4 從格利雅試劑制備
　　　10.2.5 從鹵烴水解
　　10.3 醇的物理性質(zhì)
　　10.4 醇的化學性質(zhì)
　　　10.4.1 與活潑金屬的反應
　　　10.4.2 鹵烴的生成
　　　10.4.3 與無機酸的反應
　　　10.4.4 脫水反應
　　　10.4.5 氧化和脫氫
　　10.5 重要的醇
　　　10.5.1 甲醇
　　　10.5.2 乙醇
　　　10.5.3 乙二醇
　　　10.5.4 丙三醇
　　　10.5.5 苯甲醇
　　10.6 硫醇
　　　10.6.1 硫醇的制法
　　　10.6.2 硫醇的性質(zhì)
　（二）醚
　　10.7 醚的構造、分類和命名
　　10.8 醚的制法
　　　10.8.1 從醇去水
　　　10.8.2 從鹵烷與醇金屬作用（威廉森合成法）
　　10.9 醚的性質(zhì)
　　　10.9.1 醚的物理性質(zhì)
　　　10.9.2 醚的化學性質(zhì)
　　10.10 乙醚
　　10.11 環(huán)醚
　　　10.11.1 環(huán)氧乙烷
　　　10.11.2 1，4一二氧六環(huán)
　　10.12 冠醚
　　10.13 硫醚
　　習題
第十一章 酚和醌
?。ㄒ唬┓?br />　　11.1 酚的構造、分類和命名
　　11.2 酚的制法
　　　11.2.1 從異丙苯制備
　　　11.2.2 從芳鹵衍生物制備
　　　11.2.3 從芳磺酸制備
　　11.3 酚的物理性質(zhì)
　　11.4 酚的化學性質(zhì)
　　　11.4.1 酚羥基的反應
　　　11.4.2 芳環(huán)上的親電取代反應
　　　11.4.3 與三氯化鐵的顯色反應
　　11.5 重要的酚
　　　11.5.1 苯酚
　　　11.5.2 甲苯酚
　　　11.5.3 對苯二酚
　　　11.5.4 萘酚
　　11.6 環(huán)氧樹脂
　　11.7 離子交換樹脂
?。ǘ?br />　　11.8 苯醌
　　11.9 萘醌
　　11.10 蒽醌
　　習題
第十二章 醛和酮核磁共振譜
　　12.1 醛、酮的結構和命名
　　12.2 醛、酮的制法
　　　12.2.1 醇的氧化和脫氫
　　　12.2.2 炔烴水合
　　　12.2.3 同碳二鹵化物水解
　　　12.2.4 傅列德爾一克拉夫茨?；磻?br />　　　12.2.5 芳烴側鏈的氧化
　　　12.2.6 羰基合成
　　12.3 醛、酮的物理性質(zhì)
　　12.4 醛、酮的化學性質(zhì)
　　　12.4.1 加成反應
　　　12.4.2 a氫原子的活潑性
　　　12.4.3 氧化和還原
　　12.5 重要的醛和酮
　　　12.5.1 甲醛
　　　12.5.2 乙醛
　　　12.5.3 丙酮
　　12.6 核磁共振譜
　　習題
第十三章 羧酸及其衍生物
　（一）羧酸
　　13.1 羧酸的結構、分類和命名
　　　13.1.1 羧酸的結構
　　　13.1.2 羧酸的分類和命名
　　13.2 羧酸的制法
　　　13.2.1 從伯醇或醛制備
　　　13.2.2 從烴氧化
　　　13.2.3 由水解制備
　　　13.2.4 從格利雅試劑制備
　　13.3 羧酸的物理性質(zhì)
　　13.4 羧酸的化學性質(zhì)
　　　13.4.1 酸性和成鹽
　　　13.4.2 鹵代酸的酸性、誘導效應
　　　13.4.3 羧酸衍生物的生成
　　　13.4.4 還原為醇的反應
　　　13.4.5 脫羧反應
　　13.5 重要的一元羧酸
　　　13.5.1 甲酸
　　　13.5.2 乙酸
　　　13.5.3 丙烯酸
　　13.6 二元羧酸
　　　13.6.1 乙二酸
　　　13.6.2 己二酸
　　　13.6.3 苯二甲酸
　　13.7 羥基酸
　　　13.7.1 羥基酸的分類和命名
　　　13.7.2 羥基酸的制法
　　　13.7.3 羥基酸的物理性質(zhì)
　　　13.7.4 羥基酸的化學性質(zhì)
　　　13.7.5 重要的羥基酸
?。ǘ人嵫苌?br />　　13.8 羧酸衍生物的結構和命名
　　13.9 羧酸衍生物的物理性質(zhì)
　　13.10 ?；忌系挠H核取代（加成一消除）反應
　　　13.10.1 羧酸衍生物的水解
　　　13.10.2 羧酸衍生物的醇解
　　　13.10.3 羧酸衍生物的氨解
　　　13.10.4 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應
　　13.11 各類羧酸衍生物及其重要代表物
　　　13.11.1 酰氯
　　　13.11.2 酸酐
　　　13.11.3 酯
　　　13.11.4 酰胺、酰亞胺、內(nèi)酰胺
　　　13.11.5 蠟和油脂
　　13.12 碳酸衍生物
　　　13.12.1 碳酰氯
　　　13.12.2 碳酰胺
　　……
第十四章 β-二羰基化合物
　14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇負離子的穩(wěn)定性
　14.2 β-二羰基化合物碳負離子的反應
　14.3 丙二酸酯在有機合成上的應用
　14.4 克萊森（酯）縮合反應——乙酰乙酸乙酯的合成
　14.5 乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用
　14.6 碳負離子和α，β-不飽和羰基化合物的共軛加成——麥克爾反應
　習題
第十五章 硝基化合物和胺
?。ㄒ唬┫趸衔?br />　　15.1 硝基化合物的分類、結構和命名
　　15.2 硝基化合物的制法
　　15.3 硝基化合物的物理性質(zhì)
　　15.4 硝基化合物的化學性質(zhì)
　（二）胺
　　15.5 胺的分類、命名和結構
　　15.6 胺的制法
　　15.7 胺的物理性質(zhì)
　　15.8 胺的化學性質(zhì)
　　15.9 季銨鹽和季銨堿
　（三）腈和異腈
　　15.10 腈
　　15.11 丙烯腈
　　15.12 異腈
　　15.13 異氰酸酯
　　習題
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
　16.1 重氮化反應
　16.2 重氮鹽的性質(zhì)及其在合成上的應用
　16.3 偶氮化合物和偶氮染料
　16.4 重氮甲烷和碳烯
　16.5 疊氮化合物和氮烯
　習題
第十七章 雜環(huán)化合物
　17.1 雜環(huán)化合物的分類和命名
　17.2 雜環(huán)化合物的結構與芳香性
　17.3 五元雜環(huán)化合物
　17.4 六元雜環(huán)化合物
　17.5 嘧啶，嘌呤及其衍生物
　習題
第十八章 碳水化合物
　18.1 概論
　18.2 單糖的結構
　18.3 單糖的反應
　18.4 二糖
　18.5 多糖
　習題
第十九章 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸
　19.1 氨基酸
　19.2 多肽
　19.3 蛋白質(zhì)
　19.4 核酸
　習題
第二十章 元素有機化合物
　20.1 涵義和分類
　20.2 有機鋰化合物
　20.3 有機鋁化合物
　20.4 有機硅化合物
　20.5 有機磷化合物
　20.6 有機鐵化合物——二茂鐵
　習題
　選讀材料Ⅰ 有機合成
　?、?1 合成步驟設計
　　Ⅰ.2 多步合成舉例
　選讀材料Ⅱ 周環(huán)反應
　?、?1 周環(huán)反應的特點和分子軌道對稱守恒原理
　?、?2 電環(huán)化反應
　　Ⅱ.3 環(huán)加成反應
　?、?4 σ鍵遷移反應
　選讀材料Ⅲ 質(zhì)譜
　　Ⅱ.1 質(zhì)譜和質(zhì)譜儀
　?、?2 分子離子峰、基礎峰、天然豐度、同位素離子峰
　?、?3 分子離子的碎裂
　　Ⅱ.4 質(zhì)譜的應用
　選讀材料Ⅳ 紫外光譜
　?、?1 π→π*電子躍遷1，3-丁二烯的紫外光譜
　?、?2 其他不飽和烴和共軛多烯烴的紫外光譜
　　Ⅳ.3 n→π*電子躍遷
　?、?4 芳香族化合物的紫外光譜
　　中英名稱對照
索引