天然產(chǎn)物化學(xué)（第三版）

第1章　緒論 001
1.1　天然產(chǎn)物化學(xué)的研究?jī)?nèi)容 002
1.2　天然產(chǎn)物的生物合成 003
1.2.1　一次代謝與二次代謝 003
1.2.2　二次代謝產(chǎn)物的生源合成途徑 003
1.3　天然產(chǎn)物化學(xué)與藥物開(kāi)發(fā) 004
1.4　天然產(chǎn)物化學(xué)發(fā)展動(dòng)向 008
1.4.1　研究方法和手段向高、新方向發(fā)展 008
1.4.2　偏重資源開(kāi)發(fā)的實(shí)用化 009
1.4.3　基于生物技術(shù)的天然產(chǎn)物化學(xué)研究 010
習(xí)題 013
第2章　天然產(chǎn)物的提取分離和結(jié)構(gòu)鑒定 015
2.1　天然產(chǎn)物化學(xué)成分的預(yù)試驗(yàn)與提取 016
2.1.1　天然產(chǎn)物化學(xué)成分的預(yù)試驗(yàn) 017
2.1.2　天然產(chǎn)物化學(xué)成分的系統(tǒng)分離 018
2.1.3　提取天然產(chǎn)物的常用方法 020
2.1.4　天然產(chǎn)物的分離與精制 026
2.2　色譜分離分析方法 035
2.2.1　紙色譜法 035
2.2.2　薄層色譜法 036
2.2.3　柱色譜法 037
2.2.4　快速柱色譜法 038
2.2.5　真空液相色譜法 039
2.2.6　制備薄層色譜法 040
2.2.7　逆流色譜 041
2.2.8　高效毛細(xì)管電泳 041
2.2.9　高效液相色譜法 042
2.2.10　氣相色譜法 042
2.3　結(jié)晶和重結(jié)晶 042
2.4　天然產(chǎn)物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定 044
2.4.1　天然產(chǎn)物化學(xué)成分的一般鑒定方法 045
2.4.2　結(jié)構(gòu)研究中采用的主要方法 046
2.4.3　一些天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的光譜特征 052
習(xí)題 054
第3章　糖和糖苷 057
3.1　單糖的立體化學(xué) 059
3.2　糖苷的分類(lèi) 060
3.2.1　按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi) 061
3.2.2　按苷類(lèi)在植物體內(nèi)的存在狀況分類(lèi) 061
3.2.3　按苷鍵原子分類(lèi) 061
3.3　糖苷的性質(zhì) 064
3.3.1　一般形態(tài)和溶解度 064
3.3.2　旋光性 064
3.3.3　苷鍵的裂解 064
3.3.4　苷的顯色反應(yīng) 065
3.4　糖苷的提取與分離 066
3.5　糖苷的結(jié)構(gòu)測(cè)定 067
3.5.1　糖的種類(lèi)和比例的測(cè)定 067
3.5.2　糖的連接位置的測(cè)定 069
3.5.3　糖的連接順序的測(cè)定 070
3.5.4　苷鍵構(gòu)型的測(cè)定 070
習(xí)題 072
第4章　生物堿 075
4.1　概述 076
4.2　生物堿的分類(lèi) 077
4.2.1　有機(jī)胺類(lèi)生物堿 077
4.2.2　吡咯衍生物類(lèi)生物堿 077
4.2.3　吡啶衍生物類(lèi)生物堿 078
4.2.4　喹啉衍生物類(lèi)生物堿 078
4.2.5　異喹啉衍生物類(lèi)生物堿 079
4.2.6　吲哚衍生物類(lèi)生物堿 079
4.2.7　嘌呤衍生物類(lèi)生物堿 079
4.2.8　萜類(lèi)生物堿 079
4.2.9　甾體類(lèi)生物堿 080
4.2.10　大環(huán)類(lèi)生物堿 080
4.3　生物堿的性質(zhì) 081
4.3.1　性狀 081
4.3.2　旋光性 081
4.3.3　酸堿性 081
4.3.4　溶解度 082
4.3.5　沉淀反應(yīng) 082
4.3.6　顯色反應(yīng) 082
4.4　生物堿的提取與分離 083
4.4.1　生物堿的提取 083
4.4.2　生物堿的分離 083
4.5　生物堿的鑒定和結(jié)構(gòu)測(cè)定 084
4.5.1　已知生物堿的鑒定 084
4.5.2　未知生物堿的結(jié)構(gòu)測(cè)定 086
4.6　代表性生物堿 086
4.6.1　胡椒堿 086
4.6.2　菸堿 087
4.6.3　茶堿、可可豆堿和咖啡堿 088
4.6.4　小檗堿 088
4.6.5　三尖杉?jí)A 089
4.6.6　嗎啡 089
4.6.7　利血平 090
4.6.8　莨菪堿 090
4.6.9　奎寧 090
4.6.10　喜樹(shù)堿 091
拓展閱讀 091
習(xí)題 092
第5章　黃酮類(lèi)化合物 095
5.1　概述 096
5.1.1　基本結(jié)構(gòu)和分類(lèi) 096
5.1.2　黃酮苷的構(gòu)成方式 098
5.2　黃酮類(lèi)化合物的性質(zhì) 099
5.2.1　一般性質(zhì) 099
5.2.2　顯色反應(yīng) 100
5.3　黃酮類(lèi)化合物的提取與分離 102
5.3.1　黃酮類(lèi)化合物的提取 102
5.3.2　黃酮類(lèi)化合物的分離 103
5.3.3　提取分離實(shí)例 103
5.4　黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)分析 104
5.4.1　黃酮苷的水解 104
5.4.2　糖的分析 105
5.4.3　黃酮苷元的結(jié)構(gòu)測(cè)定 105
5.4.4　黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)解析示例 107
5.5　黃酮類(lèi)化合物的應(yīng)用 108
5.5.1　天然甜味劑 109
5.5.2　天然抗氧化劑 109
5.5.3　天然色素 110
5.5.4　藥品中的應(yīng)用 111
習(xí)題 113
第6章　萜類(lèi)化合物 115
6.1　概述 116
6.2　萜類(lèi)化合物的性質(zhì) 117
6.2.1　一般性質(zhì) 117
6.2.2　溶解性 117
6.3　萜類(lèi)化合物的提取與分離 117
6.3.1　萜類(lèi)化合物的提取 117
6.3.2　萜類(lèi)化合物的分離 118
6.3.3　提取分離實(shí)例 120
6.4　萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定 120
6.4.1　波譜法在萜類(lèi)結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用 120
6.4.2　結(jié)構(gòu)測(cè)定實(shí)例 121
6.5　單萜化合物 122
6.5.1　分類(lèi)和命名 122
6.5.2　幾類(lèi)單萜 123
6.6　倍半萜、二萜和二倍半萜化合物 127
6.6.1　倍半萜化合物 127
6.6.2　二萜化合物 128
6.6.3　二倍半萜化合物 129
6.7　三萜化合物 130
6.7.1　重要三萜化合物 130
6.7.2　三萜皂苷 131
6.8　四萜化合物 133
6.8.1　類(lèi)胡蘿卜素結(jié)構(gòu) 134
6.8.2　類(lèi)胡蘿卜素分類(lèi)和順?lè)串悩?gòu) 134
6.8.3　類(lèi)胡蘿卜素的分離和鑒定 135
6.8.4　重要類(lèi)胡蘿卜素 137
拓展閱讀 138
習(xí)題 138
第7章　甾體類(lèi)化合物 141
7.1　概述 142
7.1.1　甾體化合物的結(jié)構(gòu) 142
7.1.2　甾體化合物的命名 143
7.2　甾體化合物的性質(zhì) 144
7.2.1　性狀與溶解性 144
7.2.2　顯色反應(yīng) 144
7.2.3　苷鍵的水解 145
7.2.4　甾體化合物的一些反應(yīng) 147
7.3　甾醇、甾體激素和膽汁酸 149
7.3.1　甾醇 149
7.3.2　甾體激素 152
7.3.3　膽汁酸 155
7.4　甾體皂苷 156
7.4.1　甾體皂苷的結(jié)構(gòu) 156
7.4.2　甾體皂苷的提取分離 158
7.4.3　甾體皂苷的結(jié)構(gòu)解析 158
7.5　強(qiáng)心苷 161
7.5.1　強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu) 161
7.5.2　強(qiáng)心苷的提取分離 162
7.5.3　強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)鑒定 163
拓展閱讀 164
習(xí)題 164
第8章　醌類(lèi)化合物 167
8.1　概述 168
8.1.1　苯醌類(lèi) 168
8.1.2　萘醌類(lèi) 169
8.1.3　菲醌類(lèi) 169
8.1.4　蒽醌類(lèi) 170
8.2　醌類(lèi)化合物的性質(zhì) 171
8.2.1　一般性質(zhì) 171
8.2.2　酸性 172
8.2.3　顯色反應(yīng) 172
8.3　醌類(lèi)化合物的提取與分離 173
8.3.1　醌類(lèi)化合物的提取 173
8.3.2　醌類(lèi)化合物的分離 173
8.4　醌類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定 175
8.4.1　紫外光譜 175
8.4.2　紅外光譜 175
8.4.3　核磁共振譜 176
8.4.4　質(zhì)譜 176
8.4.5　醌類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)解析實(shí)例 177
8.5　代表性醌類(lèi)化合物 178
8.5.1　大黃 178
8.5.2　丹參 179
8.5.3　虎杖 180
拓展閱讀 180
習(xí)題 180
第9章　香豆素和木脂素 183
9.1　香豆素 184
9.1.1　香豆素的分類(lèi) 185
9.1.2　香豆素類(lèi)的理化性質(zhì) 187
9.1.3　香豆素類(lèi)的檢識(shí) 188
9.1.4　香豆素的提取分離 189
9.1.5　香豆素的結(jié)構(gòu)鑒定方法 191
9.2　木脂素 192
9.2.1　木脂素的分類(lèi) 193
9.2.2　木脂素的性質(zhì) 195
9.2.3　木脂素的結(jié)構(gòu)鑒定 195
習(xí)題 198
第10章　其他類(lèi)型天然產(chǎn)物 201
10.1　有機(jī)酸 202 10.1.1　有機(jī)酸的類(lèi)型 202
10.1.2　有機(jī)酸的提取分離 203
10.1.3　有機(jī)酸的檢識(shí) 204
10.1.4　有機(jī)酸提取分離實(shí)例 204
10.2　鞣質(zhì) 206
10.2.1　鞣質(zhì)的分類(lèi) 206
10.2.2　鞣質(zhì)的性質(zhì) 208
10.2.3　鞣質(zhì)的提取與分離 209
10.2.4　除鞣質(zhì)的方法 209
10.3　氨基酸、蛋白質(zhì)和酶 210
10.3.1　氨基酸 210
10.3.2　蛋白質(zhì) 211
10.3.3　酶 211
10.4　植物激素、昆蟲(chóng)信息素和農(nóng)用天然產(chǎn)物 211
10.4.1　植物激素 212
10.4.2　昆蟲(chóng)信息素 213
10.4.3　農(nóng)用天然產(chǎn)物 215
10.5　海洋天然產(chǎn)物 217
拓展閱讀 220
習(xí)題 220
第11章　生物轉(zhuǎn)化在天然產(chǎn)物研究中的應(yīng)用 223
11.1　概述 224
11.2　生物轉(zhuǎn)化應(yīng)用于甾體藥物合成 225
11.2.1　甾體藥物與甾醇生物轉(zhuǎn)化 225
11.2.2　甾體側(cè)鏈的選擇性降解 228
11.2.3　甾體生物轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類(lèi)型 229
11.3　生物催化不對(duì)稱(chēng)合成 231
11.3.1　手性砌塊 231
11.3.2　生物催化水解反應(yīng) 232
11.3.3　生物催化不對(duì)稱(chēng)還原反應(yīng) 234
11.3.4　生物催化不對(duì)稱(chēng)氧化反應(yīng) 237
習(xí)題 239
第12章　天然產(chǎn)物的化學(xué)合成 241
12.1　天然產(chǎn)物化學(xué)合成的意義 243
12.2　逆合成分析法 246
12.3　不對(duì)稱(chēng)合成 247
12.4　托品酮的合成 249
12.5　利血平的合成 250
12.6　( )-千金藤二胺的合成 252
12.7　β- 石竹烯的合成 256
12.8　紫杉醇的合成 258
拓展閱讀 261
習(xí)題 262
天然產(chǎn)物化學(xué)基礎(chǔ)測(cè)試題（一） 267
天然產(chǎn)物化學(xué)基礎(chǔ)測(cè)試題（二） 269
天然產(chǎn)物化學(xué)基礎(chǔ)測(cè)試題（三） 271
參考文獻(xiàn) 274