化學(xué)工作者手冊：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理手冊

第1章碳碳鍵形成反應(yīng)機(jī)理
1.1烴化和酰化反應(yīng)1
Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成1
Blanc氯甲基化反應(yīng)3
Cram規(guī)則4
Duff醛基化反應(yīng)5
Enders腙烴基化反應(yīng)6
Ene反應(yīng)7
Eschenmoser亞甲基化反應(yīng)9
Evans烴基化反應(yīng)10
Frater-Seebach烴基化反應(yīng)12
Friedel-Crafts反應(yīng)12
Gattermann-Koch合成14
Houben-Hoesch反應(yīng)14
Huisgen親核?；磻?yīng)16
Koch-Haaf反應(yīng)17
Kolbe-Schmitt反應(yīng)17
Malonic ester(丙二酸酯)合成18
Marschalk反應(yīng)20
Megers不對稱烴基化反應(yīng)21
Nierenstein反應(yīng)22
Prins反應(yīng)23
Reimer-Tiemann反應(yīng)25
Shapiro反應(yīng)26
Stork烯胺反應(yīng)27
Vicarious親核取代(VNS)反應(yīng)30
Vilsmeier-Haack反應(yīng)31
Weinreb酮合成法33
1.2縮合反應(yīng)34
Aldol（羥醛）縮合34
Aldol(羥醛)縮合(定向)35
Baylis-Hillman反應(yīng)38
Benzoin（苯偶姻）縮合40
Claisen縮合42
Darzens α,β-環(huán)氧酸酯縮合43
Erlanmeyer-Plchl反應(yīng)45
Eschenmoser偶聯(lián)反應(yīng)46
Evans Aldol縮合反應(yīng)47
Henry硝醇反應(yīng)48
Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)49
Julia-Lythgoe成烯反應(yīng)51
Julia-Kocienski成烯反應(yīng)52
Kilani-Fischer合成52
Knoevenagel縮合反應(yīng)54
Kowalski酯增碳反應(yīng)55
Masamune-Roush條件56
Michael加成反應(yīng)57
Mukaiyama-Carreira羥醛縮合反應(yīng)59
Nef炔醇合成61
Perkin反應(yīng)62
Schlosser對Wittig反應(yīng)的修正63
Stetter反應(yīng)（Michael-Stetter反應(yīng)）64
Still-Gennari膦酸酯反應(yīng)65
Stobbe縮合反應(yīng)66
Tollens反應(yīng)68
van Leusen還原氰基化反應(yīng)68
Wittig反應(yīng)69
Wittig-Horner反應(yīng)71
1.3金屬和元素有機(jī)化合物介導(dǎo)的碳碳鍵形成反應(yīng)73
Barton-Kellogg反應(yīng)73
Barbier反應(yīng)74
Blaise反應(yīng)75
Bouveault醛合成76
Cadiot-Chodkiewicz偶聯(lián)反應(yīng)77
Castro-Stephens偶聯(lián)反應(yīng)77
Corey-Fuchs反應(yīng)78
Corey-House合成79
Fukuyama偶聯(lián)反應(yīng)80
Glaser-Eglinton偶聯(lián)81
Grignard反應(yīng)82
Guerbet反應(yīng)84
Heck反應(yīng)84
Hiyama交叉偶聯(lián)反應(yīng)86
Iwanow(Ivanov)反應(yīng)87
Kagan-Molander二碘化釤介入的偶聯(lián)反應(yīng)88
Keck立體選擇性烯丙基化反應(yīng)88
Kulinkovich羥基丙烷化反應(yīng)89
Kumada交叉偶聯(lián)反應(yīng)91
Liebeskind偶聯(lián)反應(yīng)92
Lombardo-Takai烯基化反應(yīng)93
McMurry偶聯(lián)反應(yīng)94
Mukaiyama-Michael偶聯(lián)反應(yīng)95
Negishi交叉偶聯(lián)反應(yīng)96
Nicholas反應(yīng)97
Normant反應(yīng)98
Nozaki-Hiyama-Kishi反應(yīng)99
Olefin metathesis(烯烴復(fù)分解)反應(yīng)100
Peterson成烯反應(yīng)103
Rauhut-Currier反應(yīng)104
Reformatsky反應(yīng)105
Reppe羰基化反應(yīng)106
Roskamp反應(yīng)107
Roush反應(yīng)108
Sakurai烯丙基化反應(yīng)（Hosomi-Sakurai反應(yīng)）109
Schwartz鋯氫化反應(yīng)110
Seyferth-Gilbert增碳法111
Smith-Tietze多組分二噻烴a入偶聯(lián)113
Snieckus定向鄰位金屬化反應(yīng)114
Sonogashira反應(yīng)115
Stille偶聯(lián)反應(yīng)116
Suzki偶聯(lián)反應(yīng)117
Takai-Utimoto烯化反應(yīng)118
Tebbe烯烴化反應(yīng)(Petasis烯基化反應(yīng))119
Tsuji-Trost烯丙基化反應(yīng)120
Ullmann反應(yīng)123
Umpolung極性轉(zhuǎn)換124
Wurtz反應(yīng)125
Ziegler型催化低聚烯烴合成126
Zimmerman-Traxler反應(yīng)過渡態(tài)模型127
第2章官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化反應(yīng)機(jī)理
2.1取代、加成和消除反應(yīng)131
Acetalisation（縮醛化）反應(yīng)131
Appel反應(yīng)132
Atherton-Todd反應(yīng)133
Bamford-Stevens-Shapiro反應(yīng)133
Benzynes（苯炔）反應(yīng)135
Blum-Ittah氮丙啶合成137
Boord烯烴合成138
Brown硼氫化反應(yīng)139
Bucherer反應(yīng)140
Burgess脫水反應(yīng)141
Campbell碳二亞胺合成142
Chugaev消除142
Comins試劑144
Cope消除145
Corey-Chaykovsky反應(yīng)146
Corey-Winter烯烴合成147
Dakin-West反應(yīng)148
Delepine胺合成149
Doering-LaFlamme丙二烯合成150
Edman降解151
Finkelstein反應(yīng)152
Fürst-Plattner規(guī)則153
Grieco消除反應(yīng)154
Hammick反應(yīng)155
Hofmann消除反應(yīng)156
Jacobsen水解動力學(xué)拆分157
Jacobsen-Katsuki環(huán)氧化反應(yīng)158
Jocic反應(yīng)159
Krapcho脫羰反應(yīng)160
Kucherov反應(yīng)160
Lawesson硫羰基化試劑161
Lu-Trost-Inoue反應(yīng)162
Martin硫化物脫水劑163
Meisenheimer絡(luò)合物164
Meyers醛合成反應(yīng)165
Mitsunobu反應(yīng)166
Miyaura硼酸化反應(yīng)167
Nagata氫氰化反應(yīng)168
Nef反應(yīng)169
Neighboring group participation(鄰基參與)作用170
Nucleophilic（親核）取代(SN1，SN2)反應(yīng)172
Oxymercuration-demercuration（羥汞化-脫汞）反應(yīng)174
Perkow反應(yīng)175
Prevost tras-二羥基化反應(yīng)176
Prilezhaev環(huán)氧化反應(yīng)177
Reissert醛合成反應(yīng)178
Sharpless不對稱環(huán)氧化179
Sharpless二羥基化反應(yīng)180
Shi不對稱環(huán)氧化（反應(yīng)）182
Sommelet醛合成184
Sonn-Müller醛合成185
Staudinger反應(yīng)185
Thallation（鉈化）反應(yīng)186
Tischenko反應(yīng)187
Trost不對稱烯丙位烷化反應(yīng)188
von Braun反應(yīng)189
Willgerodt反應(yīng)190
Woodward cis-二羥基化反應(yīng)191
Zaitsev消除反應(yīng)192
2.2有機(jī)氧化反應(yīng)193
Ammoxidation（氨氧化）反應(yīng)193
Baeyer-Villiger氧化194
Boekelheide反應(yīng)196
Boyland-Sims氧化反應(yīng)197
Corey-Kim氧化197
Cregee鄰二醇裂解198
Criegee臭氧化反應(yīng)199
Dakin反應(yīng)200
Davis手性氮氧環(huán)丙烷試劑201
DDQ脫氫反應(yīng)202
Dess-Martin過碘酸酯氧化203
Fleming-Kumada氧化反應(yīng)204
Etard反應(yīng)205
Hooker氧化206
Jones氧化反應(yīng)207
Kochi氧化脫羧反應(yīng)208
Kornblum氧化反應(yīng)209
Krhnke氧化反應(yīng)210
Lemieux-Johnson氧化反應(yīng)211
Ley-Griffith氧化反應(yīng)211
Malaprade氧化212
Moffatt氧化反應(yīng)213
Nicolaou脫氫反應(yīng)215
Oppenauer氧化215
Osmium tetroxide（四氧化鋨）氧化216
Parilch-Doering氧化217
Pinnick氧化反應(yīng)219
Riley氧化（SeO2氧化）反應(yīng)220
Rubottom氧化反應(yīng)220
Saegusa氧化反應(yīng)221
Sarett氧化反應(yīng)222
Swern氧化反應(yīng)223
Tempo氧化224
Vedejes羥基化反應(yīng)225
Wacker氧化反應(yīng)225
Wessely氧化反應(yīng)226
2.3有機(jī)還原反應(yīng)227
Aluminohydrides還原反應(yīng)227
Birch還原229
Borch還原胺化反應(yīng)230
Bouveault-Blanc酯還原232
Cannizzaro歧化反應(yīng)233
Chan還原反應(yīng)234
Clark-Eschweiler胺的還原烷基化235
Clemmensen還原236
Corey-Bakshi-Shibata(CBS)還原237
Fukuyama還原反應(yīng)239
Gribble吲哚還原239
Gribble二芳基酮還原240
Lindlar還原反應(yīng)241
Luche還原反應(yīng)242
McFadyen-Stevens還原反應(yīng)243
Meerwein-Ponndorf-Verley還原244
Midland還原反應(yīng)245
Noyori不對稱氫化反應(yīng)246
Rosenmund還原248
Wharton氧遷移反應(yīng)248
Wolff-Kishner還原（黃鳴龍還原）249
第3章碳雜鍵的形成反應(yīng)機(jī)理
3.1碳氧鍵的形成252
Bougault碘內(nèi)酯化反應(yīng)252
Chan-Lam偶聯(lián)反應(yīng)253
Corey-Nicolaou大環(huán)內(nèi)酯化反應(yīng)254
Kahne苷化反應(yīng)255
Keck大環(huán)內(nèi)酯化反應(yīng)255
Kharasch反應(yīng)257
Koenig-Knorr苷化反應(yīng)258
Mosher’s酯合成259
Mukaiyama酯化反應(yīng)261
Pinner合成262
Schmidt三氯乙酰亞胺酯的糖苷化反應(yīng)263
Schotten-Baumann反應(yīng)264
Steglich酯化反應(yīng)265
Williamson醚合成法267
Yamaguchi酯化反應(yīng)268
3.2碳氮鍵的形成269
Angeli-Rimini反應(yīng)269
Betti反應(yīng)269
Buchawld-Hartwig交叉偶聯(lián)反應(yīng)270
Chichibabin氨基化反應(yīng)271
Electrophilic（親電）胺化272
Fukuyama胺合成274
Gabriel合成275
Griess偶聯(lián)反應(yīng)277
Japp-Klingemann反應(yīng)278
Leuckar-Wallach反應(yīng)279
Mannich反應(yīng)280
Martinet二氧吲哚合成282
Menschutkin反應(yīng)283
Merrifield固相肽合成284
Passerini反應(yīng)285
Petasis反應(yīng)286
Polonovski反應(yīng)287
Regitz重氮鹽合成288
Ritter反應(yīng)290
Robinson-Schpf反應(yīng)291
Sharpless不對稱羥胺化反應(yīng)292
Strecker氨基酸合成293
Ter Meer反應(yīng)294
Ugi反應(yīng)295
Vorbruggen糖基化反應(yīng)296
Willgerodt反應(yīng)297
Yamada偶聯(lián)試劑297
3.3其他碳雜鍵的形成298
Arbuzov反應(yīng)298
Kabachnik-Fields反應(yīng)300
Halogen加成反應(yīng)300
Hell-Volhard-Zelinsky反應(yīng)301
Hydrazone（腙）碘化反應(yīng)302
Maillard（美拉德）反應(yīng)303
Newman-Kwart反應(yīng)307
Sandmeyer反應(yīng)307
Schiemann反應(yīng)309
Willgerodt-Kindler反應(yīng)309
第4章碳環(huán)和雜環(huán)形成反應(yīng)機(jī)理
4.1碳環(huán)形成的反應(yīng)311
Adler-Lindsey卟啉合成311
Baldwin環(huán)化規(guī)則312
Bergman環(huán)化反應(yīng)314
Bingel反應(yīng)315
Bradsher反應(yīng)316
Conia-Ene反應(yīng)316
Danheiser苯環(huán)化反應(yīng)317
Danheiser成環(huán)反應(yīng)318
Danishefsky雙烯環(huán)加成反應(yīng)319
Dieckmann縮合320
Diels-Alder反應(yīng)322
Domino（多米諾）反應(yīng)325
Dtz苯環(huán)化反應(yīng)327
Ene反應(yīng)328
Ficini反應(yīng)330
Fujimoto-Belleau反應(yīng)330
Grubbs和Schrock催化環(huán)金屬化反應(yīng)331
Hajos-Wiechert反應(yīng)333
Hauser環(huán)化反應(yīng)334
Haworth反應(yīng)335
Lu [3+2]環(huán)加成反應(yīng)336
Nazarov環(huán)化反應(yīng)338
Pauson-Khand環(huán)戊烯酮合成339
Percyclic reaction(周環(huán))反應(yīng)340
Pschorr閉環(huán)反應(yīng)343
Robinson閉環(huán)反應(yīng)344
Simmons-Smith反應(yīng)346
Staudinger酮烯環(huán)加成347
Thorpe-Ziegler環(huán)化反應(yīng)348
Weiss反應(yīng)349
Wender[5+2]環(huán)加成反應(yīng)350
Zinke-Ziegler杯芳烴合成351
4.2雜環(huán)形成的反應(yīng)352
Algar-Flynn-Oyamada反應(yīng)352
Allan-Robinson反應(yīng)353
Asinger反應(yīng)354
Baker-Ollis異黃酮合成355
Banert反應(yīng)356
Bargellini反應(yīng)357
Bartoli吲哚合成357
Barton-Zard反應(yīng)358
Beirut反應(yīng)359
Biginelli嘧啶酮合成361
Bischler-Mhlau吲哚合成362
Bischler-Napieralski異喹啉合成363
Boger吡啶合成364
Bohlmann-Rahtz吡啶合成365
Borsche-Drechsel環(huán)化反應(yīng)366
Boyer反應(yīng)367
Bradsher咔唑合成368
Camps喹啉合成369
Chichibabin吡啶合成370
Claisen異唑合成371
Combes喹啉合成372
Conrad-Limpach反應(yīng)373
Cook-Heilbron噻唑合成373
De Kimpe氮丙啶合成374
Doebner反應(yīng)375
Dornow-Wiehler唑合成376
Einhorn-Brunner反應(yīng)377
Feist-Beniary呋喃合成378
Fiesselmann噻吩合成379
Fischer唑合成反應(yīng)380
Fischer吲哚合成380
Friedlnder合成382
Gassman吲哚合成383
Gewald氨基噻吩合成384
Gould-Jacobs反應(yīng)385
Guareschi-Thorpe縮合386
Hantzsch吡啶合成387
Hantzsch吡咯合成388
Hegedus吲哚合成389
Heine反應(yīng)390
Hinsberg噻吩合成法390
Hoch-Campbell氮雜環(huán)丙烷合成391
Huisgen 1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)392
Kinugasa反應(yīng)394
Knorr吡咯合成395
Knorr喹啉合成396
Kostanecki反應(yīng)397
Larock香豆素、喹啉酮合成397
Larock吲哚合成399
Leimgruber-Batcho吲哚合成400
Madelung吲哚合成401
Mogan-Walls反應(yīng)（Pictet-Hubert反應(yīng)）402
Mori-Ban吲哚合成403
Nenitzescu吲哚合成404
Paal-Knorr合成法405
Parham環(huán)化反應(yīng)406
Pechmann吡唑合成407
Pechmann香豆素合成反應(yīng)408
Petasis-Ferrier重排409
Pfitzinger喹啉合成410
Pictet-Spengler異喹啉合成411
Polonovski-Potier反應(yīng)412
Pomeranz-Fritsch反應(yīng)413
Povarov反應(yīng)414
Schpf反應(yīng)415
Simonis色酮環(huán)化反應(yīng)416
Skraup喹啉合成417
Stolle合成418
van Leusen 唑合成419
van Leusen吡咯合成420
van Leusen咪唑合成421
Wenker氮雜環(huán)丙烷合成422
Zincke取代吡啶鹽的合成422
4.3環(huán)系間相互轉(zhuǎn)化424
Achmatowicz重排424
Anrorc反應(yīng)機(jī)理425
Auwers反應(yīng)426
Buchner擴(kuò)環(huán)法427
Ciamician-Dennsted重排428
Clauson-Kass反應(yīng)429
Cornforth重排429
Dimroth重排430
Gabriel-Colman重排431
Kondrat’eva反應(yīng)432
Krhnke吡啶合成433
Morin重排434
Wessely-Moser重排435
第5章分子重排和碳碳鍵斷裂反應(yīng)機(jī)理
5.1經(jīng)過正離子的重排437
Acid-Catalyzed醛酮重排反應(yīng)437
Allylic（烯丙基）重排438
Amadori重排反應(yīng)440
Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排441
Bamberger重排442
Beckmann重排443
Benzidine（聯(lián)苯胺）重排444
Demjanov-Tiffeneau重排445
Dienone-phenol(二烯酮-酚)重排446
Ferrier重排447
Fischer-Hepp重排450
Fries重排450
Hayashi重排453
Hofmann-Martius重排454
Jacobsen重排455
Meyer-Schuster重排456
Orton重排457
Piancatelli重排反應(yīng)458
Pinacol重排459
Rupe重排461
Stieglitz重排462
Wagner-Meerwein重排462
Wallach重排464
5.2經(jīng)過負(fù)離子的重排465
Baker-Venkataraman重排465
Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排466
Brook重排467
Chan重排468
Chapman重排反應(yīng)469
Favorskii重排469
Gabriel-Colman重排472
Kornblum-DeLaMare重排反應(yīng)472
Oktoberfest重排474
Payne重排475
Pummerer重排475
Ramberg-Bcklund烯烴合成反應(yīng)477
von Richter反應(yīng)478
Smiles重排479
Sommelet-Hauser銨葉立德重排480
Stevens重排482
Truce-Smiles重排反應(yīng)483
Wittig重排484
Zimmerman-Grovenstein重排487
5.3經(jīng)過卡賓和氮賓的重排487
Arndt-Eistert反應(yīng)487
Curtius重排489
Fritsch-Wiechell重排490
Hofmann酰胺降解反應(yīng)491
Lossen重排492
Neber重排493
Schmidt重排494
Wolff重排495
5.4周環(huán)重排反應(yīng)497
Carroll重排497
Claisen重排498
Claisen-Eschenmoser,Claisen-Johnson,Claisen-Ireland重排501
Cope重排502
Meisenheimer重排504
Mislow-Evans重排504
Overman重排505
5.5碳碳鍵斷裂反應(yīng)507
Beckmann裂解反應(yīng)507
Eschenmoser-Tanabe碎片化反應(yīng)507
Gorb碎裂化反應(yīng)508
Haller-Bauer反應(yīng)510
Haloform反應(yīng)511
Julia開裂反應(yīng)512
Marshall硼化物碎片化反應(yīng)513
Ruff遞降反應(yīng)513
Wohl遞降反應(yīng)514
第6章自由基和光化學(xué)反應(yīng)機(jī)理
6.1自由基反應(yīng)516
Barton去羰基反應(yīng)516
Barton-McCombie去氧反應(yīng)517
Dowd自由基擴(kuò)環(huán)反應(yīng)518
Gomberg-Bachmann反應(yīng)519
Hoffmann-Loffler-Freytag反應(yīng)520
Hunsdiecker反應(yīng)521
Keck自由基烯丙基化反應(yīng)523
Kolbe電解偶聯(lián)反應(yīng)524
Mclafferty重排525
Meerwein芳基化反應(yīng)525
Minisci反應(yīng)527
Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)527
Radical-nucleophilic aromatic substitution（自由基芳香親核取代）反應(yīng)528
Radical串聯(lián)反應(yīng)529
Reed反應(yīng)531
Rychnovsky多元醇合成532
Simonisni反應(yīng)533
Story自由基擴(kuò)環(huán)合成534
Suarez裂解反應(yīng)534
Surzur-Tanner重排 535
Ueno-Stork環(huán)化反應(yīng)536
Vinylcyclopropane（乙烯基環(huán)丙烷）重排反應(yīng)536
Wohl-Ziegler反應(yīng)537
6.2光化學(xué)反應(yīng)539
Barton反應(yīng)539
Breslow遠(yuǎn)程氧化脫氫法540
De Mayo反應(yīng)541
Di-π-甲烷重排542
NorrishⅠ和Ⅱ型光化學(xué)反應(yīng)543
Paterno-Büchi反應(yīng)544
Robinson光重排反應(yīng)545
Witkop光環(huán)合反應(yīng)546
附錄縮寫詞和首字母縮寫詞
索引