有機(jī)化學(xué)

第1章緒論1
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)2
1.2.1共價鍵的形成2
1.2.2共價鍵的性質(zhì)7
1.2.3有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)8
1.2.4分子間作用力9
1.3誘導(dǎo)效應(yīng)、共價鍵的斷裂與有機(jī)反應(yīng)類型10
1.3.1誘導(dǎo)效應(yīng)10
1.3.2共價鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型12
1.4有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念13
1.4.1酸堿電離理論13
1.4.2酸堿質(zhì)子理論13
1.4.3酸堿電子理論13
1.5有機(jī)化合物的特性和分類14
1.5.1有機(jī)化合物的特性14
1.5.2有機(jī)化合物的分類15
延伸閱讀有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)16
習(xí)題18

第2章有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定19
2.1概述19
2.2波譜分析基本原理21
2.2.1電磁波和電磁波譜21
2.2.2分子能級與分子吸收光譜21
2.3紅外吸收光譜22
2.3.1紅外光譜的產(chǎn)生和紅外光譜圖22
2.3.2分子振動和化學(xué)鍵的紅外吸收頻率23
2.3.3影響特征吸收頻率的因素26
2.3.4典型有機(jī)物的紅外光譜27
2.3.5紅外光譜測定時試樣的準(zhǔn)備35
2.3.6紅外吸收光譜的應(yīng)用35
2.4核磁共振譜36
2.4.1核磁共振的產(chǎn)生36
2.4.2化學(xué)位移及其影響因素38
2.4.3自旋偶合和自旋裂分41
2.4.4各類質(zhì)子的化學(xué)位移42
2.4.5核磁共振氫譜的應(yīng)用42
2.5質(zhì)譜簡介44
2.6紫外吸收光譜46
2.6.1紫外吸收光譜的產(chǎn)生及其表示方法46
2.6.2電子躍遷及吸收帶類型46
2.6.3有機(jī)化合物的紫外吸收光譜及影響因素48
2.6.4紫外吸收光譜的應(yīng)用51
延伸閱讀2002年諾貝爾化學(xué)獎之質(zhì)譜分析法51
習(xí)題52

第3章烷烴和環(huán)烷烴56
3.1烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)56
3.1.1烷烴的通式、同系列和同系物56
3.1.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象56
3.2烷烴的命名57
3.2.1烷烴中碳原子和氫原子的類型57
3.2.2烷基及其名稱57
3.2.3烷烴的命名法58
3.3烷烴的結(jié)構(gòu)60
3.4烷烴的構(gòu)象61
3.4.1乙烷的構(gòu)象62
3.4.2正丁烷的構(gòu)象63
3.5烷烴的物理性質(zhì)63
3.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)65
3.6.1烷烴的取代反應(yīng)66
3.6.2烷烴的氧化反應(yīng)70
3.6.3烷烴的異構(gòu)化、裂化反應(yīng)70
3.7環(huán)烷烴的構(gòu)造、分類和命名71
3.7.1環(huán)烷烴的構(gòu)造和分類71
3.7.2環(huán)烷烴的命名72
3.8單環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性73
3.8.1環(huán)丙烷73
3.8.2環(huán)丁烷和環(huán)戊烷73
3.8.3環(huán)己烷74
3.8.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性76
3.9環(huán)烷烴的性質(zhì)77
3.9.1物理性質(zhì)77
3.9.2化學(xué)性質(zhì)77
3.10烷烴和環(huán)烷烴的來源和制備78
3.10.1烷烴和環(huán)烷烴的來源78
3.10.2烷烴和環(huán)烷烴的制備79
延伸閱讀可燃冰79
習(xí)題80

第4章單烯烴83
4.1烯烴的結(jié)構(gòu)83
4.1.1碳碳雙鍵的組成83
4.1.2π鍵的特性84
4.2烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名84
4.2.1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)84
4.2.2烯烴的命名85
4.2.3烯烴的順反異構(gòu)及其命名85
4.3烯烴的物理性質(zhì)88
4.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)88
4.4.1催化加氫88
4.4.2親電加成反應(yīng)90
4.4.3硼氫化反應(yīng)96
4.4.4自由基加成反應(yīng)98
4.4.5氧化反應(yīng)98
4.4.6αH鹵化反應(yīng)100
4.4.7聚合反應(yīng)101
4.5烯烴的來源101
延伸閱讀自然界中的烯烴——昆蟲信息素102
習(xí)題103

第5章炔烴和二烯烴106
5.1炔烴的結(jié)構(gòu)和命名106
5.1.1炔烴的結(jié)構(gòu)106
5.1.2炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名107
5.2炔烴的物理性質(zhì)107
5.3炔烴的化學(xué)性質(zhì)108
5.3.1炔氫的反應(yīng)108
5.3.2親電加成反應(yīng)109
5.3.3親核加成反應(yīng)112
5.3.4還原反應(yīng)112
5.3.5氧化反應(yīng)113
5.3.6聚合反應(yīng)113
5.4炔烴的來源114
5.5二烯烴115
5.5.1二烯烴的分類和命名115
5.5.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)116
5.5.3共軛體系與共軛效應(yīng)117
5.6共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)119
5.6.1共軛二烯烴的1,2加成和1,4加成119
5.6.2共軛二烯烴的1,4加成反應(yīng)機(jī)理119
5.6.3雙烯合成——DielsAlder反應(yīng)121
5.6.4聚合反應(yīng)與合成橡膠122
延伸閱讀共軛二烯烴類聚合物的氫化改性123
習(xí)題124

第6章芳香烴126
6.1苯分子的結(jié)構(gòu)126
6.1.1苯的凱庫勒式126
6.1.2苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念127
6.2芳烴的命名128
6.2.1苯的異構(gòu)現(xiàn)象和命名128
6.2.2多環(huán)芳烴的命名130
6.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)131
6.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)131
6.4.1親電取代反應(yīng)131
6.4.2苯環(huán)上的加成反應(yīng)和氧化138
6.4.3苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)139
6.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律140
6.5.1兩類定位基140
6.5.2親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的理論解釋141
6.5.3二取代苯的定位規(guī)律144
6.5.4定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用145
6.6芳烴的來源146
6.7稠環(huán)芳烴147
6.7.1稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和命名147
6.7.2萘、蒽和菲的物理和化學(xué)性質(zhì)148
6.7.3一些致癌稠環(huán)芳烴151
6.8芳香性和非苯芳烴151
6.8.1芳香性和休克爾規(guī)則152
6.8.2非苯芳烴152
6.9重要的化合物153
延伸閱讀最簡單的芳香烴之苯的發(fā)現(xiàn)155
習(xí)題155

第7章對映異構(gòu)159
7.1對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)159
7.1.1對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)159
7.1.2手性和對稱因素160
7.2物質(zhì)的旋光性161
7.2.1平面偏振光和旋光度161
7.2.2旋光儀和比旋光度162
7.3對映體和含一個手性碳的對映異構(gòu)163
7.3.1對映體和外消旋體163
7.3.2構(gòu)型的表示方法——費(fèi)歇爾投影式164
7.3.3構(gòu)型的標(biāo)記165
7.4含多個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)166
7.4.1含兩個不同手性碳原子的化合物166
7.4.2含兩個相同手性碳原子的化合物167
7.4.3含三個及以上手性碳原子的化合物167
7.5含有其他手性中心的化合物168
7.6外消旋體的拆分168
延伸閱讀手性藥物沙利度胺170
習(xí)題171

第8章鹵代烴173
8.1鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名173
8.1.1鹵代烴的結(jié)構(gòu)173
8.1.2鹵代烴的分類174
8.1.3鹵代烴的命名174
8.2鹵代烴的物理性質(zhì)175
8.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)175
8.3.1親核取代反應(yīng)176
8.3.2消除反應(yīng)177
8.3.3與金屬反應(yīng)178
8.4鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)理180
8.4.1雙分子親核取代（SN2）反應(yīng)180
8.4.2單分子親核取代（SN1）反應(yīng)182
8.4.3親核取代反應(yīng)影響因素183
8.5消除反應(yīng)187
8.5.1單分子消除(E1)反應(yīng)187
8.5.2雙分子消除(E2)反應(yīng)187
8.5.3消除反應(yīng)影響因素188
8.6鹵代烯烴和鹵代芳烴190
8.6.1分類和命名190
8.6.2化學(xué)性質(zhì)190
8.7鹵代烴的制備191
8.7.1由烴制備191
8.7.2由醇制備191
8.7.3鹵素置換192
延伸閱讀DDT192
習(xí)題193

第9章醇、酚和醚196
9.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名196
9.1.1一元醇的結(jié)構(gòu)196
9.1.2醇的分類196
9.1.3醇的命名197
9.2醇的物理性質(zhì)198
9.3醇的化學(xué)性質(zhì)199
9.3.1醇的酸、堿性199
9.3.2醇與活潑金屬的反應(yīng)200
9.3.3醇的親核取代反應(yīng)201
9.3.4醇的脫水反應(yīng)203
9.3.5醇成酯的反應(yīng)204
9.3.6醇的氧化和脫氫204
9.3.7多元醇的特殊性質(zhì)206
9.4醇的制備207
9.4.1由烯烴制備207
9.4.2鹵代烴的水解207
9.4.3羰基化合物的還原208
9.4.4羰基化合物與有機(jī)金屬試劑反應(yīng)209
9.5幾種重要的醇209
9.6酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名211
9.7酚的物理性質(zhì)211
9.8酚的化學(xué)性質(zhì)213
9.8.1酚的酸性213
9.8.2酚羥基的反應(yīng)214
9.8.3芳環(huán)上親電取代214
9.8.4酚與甲醛和丙酮的反應(yīng)216
9.9酚的制備216
9.10醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名218
9.11醚的物理性質(zhì)219
9.12醚的化學(xué)性質(zhì)219
9.12.1醚鍵的斷裂219
9.12.2醚的自動氧化220
9.12.31,2環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)220
9.13醚的制備221
9.14幾種重要的醚223
9.15硫醇、硫酚和硫醚225
9.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性質(zhì)226
9.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化學(xué)性質(zhì)簡介226
9.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法227
延伸閱讀固體酒精及其制備方法228
習(xí)題228

第10章醛和酮232
10.1醛、酮的結(jié)構(gòu)232
10.2醛、酮的分類和命名233
10.3醛、酮的物理性質(zhì)234
10.4醛、酮的化學(xué)性質(zhì)235
10.4.1羰基的親核加成反應(yīng)235
10.4.2αH的反應(yīng)241
10.4.3氧化反應(yīng)243
10.4.4還原反應(yīng)244
10.5醛、酮的制備246
10.5.1醇的氧化或脫氫246
10.5.2由烴及鹵代烴制備246
10.5.3由羧酸衍生物還原到醛247
10.6α,β-不飽和醛、酮247
10.6.1親核加成反應(yīng)247
10.6.2親電加成反應(yīng)248
10.7醌248
10.8重要的醛、酮249
延伸閱讀大氣中醛酮類羰基化合物250
習(xí)題250

第11章羧酸及其衍生物254
11.1羧酸的結(jié)構(gòu)、分類及命名254
11.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)254
11.1.2羧酸的分類255
11.1.3羧酸的命名255
11.2羧酸的物理性質(zhì)256
11.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)257
11.3.1羧酸的酸性及影響因素258
11.3.2羧酸中羰基的反應(yīng)260
11.3.3羧基的還原反應(yīng)262
11.3.4羧酸的脫羧反應(yīng)262
11.3.5αH氫的鹵代反應(yīng)263
11.4羧酸的制備264
11.5幾種重要的羧酸266
11.6羥基酸267
11.6.1羥基酸的命名267
11.6.2羥基酸的性質(zhì)268
11.6.3羥基酸的制備269
11.7羧酸衍生物270
11.7.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名270
11.7.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)271
11.7.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)272
11.7.4羧酸衍生物的制備280
11.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用280
11.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的應(yīng)用281
11.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的應(yīng)用282
11.9油脂和蠟284
11.9.1油脂的組成和結(jié)構(gòu)284
11.9.2油脂的性質(zhì)284
11.9.3蠟285
11.10碳酸衍生物285
延伸閱讀生物可降解高分子材料聚酸酐288
習(xí)題289

第12章有機(jī)含氮化合物292
12.1硝基化合物292
12.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)292
12.1.2硝基化合物的分類和命名292
12.1.3硝基化合物的物理性質(zhì)293
12.1.4硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)293
12.1.5硝基化合物的制法296
12.2胺296
12.2.1胺的結(jié)構(gòu)296
12.2.2胺的分類和命名297
12.2.3胺的物理性質(zhì)298
12.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)299
12.2.5季銨鹽和季銨堿305
12.2.6幾個重要的胺307
12.2.7胺的制法308
12.3重氮化合物和偶氮化合物310
12.3.1芳香族伯胺的重氮化反應(yīng)310
12.3.2重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)310
12.3.3偶氮化合物314
12.3.4重氮甲烷315
延伸閱讀表面活性劑和相轉(zhuǎn)移催化劑316
習(xí)題317

第13章雜環(huán)化合物320
13.1雜環(huán)化合物的分類和命名320
13.2五元雜環(huán)化合物321
13.2.1五元單雜環(huán)化合物321
13.2.2糠醛325
13.2.3吲哚327
13.2.4含二個雜原子的五元環(huán)327
13.3六元雜環(huán)化合物328
13.3.1六元單雜環(huán)329
13.3.2喹啉331
13.3.3異喹啉333
13.3.4嘧啶和嘌呤334
13.4生物堿335
13.4.1生物堿的概念335
13.4.2生物堿的性質(zhì)335
13.4.3重要的生物堿336
習(xí)題337

第14章糖、氨基酸和蛋白質(zhì)339
14.1糖類339
14.1.1糖類化合物的來源和分類339
14.1.2單糖340
14.1.3低聚糖344
14.1.4多聚糖346
14.2氨基酸348
14.2.1氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名348
14.2.2氨基酸的性質(zhì)350
14.2.3肽351
14.3蛋白質(zhì)353
14.3.1蛋白質(zhì)的元素組成和分類354
14.3.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)354
14.3.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)355
延伸閱讀蛋白質(zhì)組學(xué)357
習(xí)題358

參考文獻(xiàn)360